Los huéspedes seguramente querrán visitar Sunnyside, hogar de Washington Irving, con tours realizados por guías vestidos con trajes de época (las familias con niños recibirán un bolso con juegos, un libro de cuentos ilustrado y un dominó). Los verdaderos aficionados literarios pueden seguir la ruta que Ichabod Crane tomó cuando estaba corriendo del jinete sin cabeza. Este viaje lo llevará de Sunnyside pasando por Tarrytown a Sleepy Hollow, donde puede visitar la tumba de Irving en Old Dutch Church.
Antes de retirarse a su habitación, también puede visitar Lyndhurst, una mansión de estilo gótico con vistas al río Hudson que cuenta 27 hectáreas de tierra, con muchos jardines y rutas de senderismo. Los visitantes pueden hacer tours por este lugar histórico de National Trust, y disfrutar de eventos como espectáculos de artes y artesanías.
Los hoteles de Tarrytown también le dan un excelente acceso a lugares culturales como el Tarrytown Music Hall. Construido en 1885, es uno de los teatros más antiguos de los Estados Unidos. Aunque la sala se cerró en 1976 debido a las restricciones presupuestarias, fue reabierta con éxito por una organización sin fines de lucro en 1980, y ahora organiza de todo, desde películas clásicas hasta conciertos. Cuando se le abra el apetito, diríjase a Lefteris Gyro para una deliciosa comida rápida, o disfrute de platos gourmet en el bistro de lujo, The Twisted Oak.